随着婚期的临近，汉密尔顿开始变得对未来愈发焦虑，在这段时间里，他给艾丽萨写了无数封在他这辈子从未如此坦白露骨的信。他开始对这场战争的结果乐观起来。他相信，在法国海军的支援下，大陆军或许在年底以前就能取得最终的胜利。而倘若是爱国者输掉了这场战争，汉密尔顿则建议他们俩“搬到一个更尊重人权的地方生活”，并提出日内瓦或许是个不错的选择。接着他开始忏悔，“我曾经发誓说自己要与美国的自由同生死，然而我的贝特西却让我放弃了自己的尊严”。[66]正是这位恬静而害羞的艾丽萨小姐让汉密尔顿终于从长久萦绕在他脑海中的自我毁灭的幻想中解脱了出来。
与此同时，在这段时间里一直神经兮兮的汉密尔顿开始对这桩婚事能否如其所愿而不安起来。一直以来，他都为艾丽萨的美貌、直率、富于同情心、通情达理所倾倒。现在，他已经不满足于这些了。“我恳求你，我的小可爱，请你一定不要对我的建议不以为然。请你一定要照顾好自己，多花一点时间在阅读上。因为上天的眷顾，你有着过人的天赋，请你一定不要辜负上天对你的垂爱，多努力一些，让你自己能够从众多平凡的人中脱颖而出，赢得人们的尊敬吧”。[67]在辅导艾丽萨的时候，他很担心艾丽萨对他的爱会逐渐冷却下来并最终拒绝和他结婚。在一封信中，他告诉艾丽萨，自己做了一个梦，梦见有一天他回到奥尔巴尼的时候，发现她正睡在草地上，身边有一位模样奇怪的男人拖着她的手。“你能够想象得到。”他写道，“我立刻冲过去愤怒地责备他为什么胆敢染指我的爱人。”[68]让他稍稍放心的是，在这个梦的结局里，艾丽萨醒来后，便立刻投入了他的怀抱，用一个深深的吻打消了他的全部疑虑。